“我一开始就想要那个画面，他亲眼看着自己最好的朋友亲吻他梦中的女孩。”Mindy Kaling用一句话，揭开了《不合格职场》第一季结局的全部预谋。
在Hulu剧集最后两集中，Josh意外听到Bill提起要带女友去阿斯彭度假。他理所当然地以为AJ要去滑雪了，便随口向她提起——万万没想到，AJ瞬间串联起所有线索：Bill的宏大的假期计划里，早就没有她的位置了。她冲到Bill的公寓当面质问，他最终承认和前女友复合了，并直言他和AJ之间没有未来。这场发生在门口的残酷分手，干脆利落得让观众倒吸一口凉气。
但伤痛只是序章。AJ在洗衣房里向Josh坦白一切后，两位邻居约好新年夜外卖聚餐来打发寂寞。然而，当Davis得知Bill的残忍行径后，直接在办公室里动了拳头，结果就是这家伙被扫地出门。而在这一季的最后一刻，AJ吻上了为捍卫她的荣誉而出手的Davis——好巧不巧，这一幕正好被赶来赴约的Josh看得一清二楚。那个他嘴上调侃着是“费城欲女”的女孩，此刻正被他最铁的哥们拥在怀里。
身为该剧的创作者、编剧兼执行制片人，Kaling在接受TVLine采访时坦言，她从搭建编剧团队时，就已经把这个“错位之吻”当成了第一季无法撼动的终点。“说真的，这并不常有。我招募编剧时就知道最后那一刻该怎么收场了，整个故事都是从这个结局倒推出来的。”她这样解释自己的创作逻辑。在她看来，Josh对AJ的感情是复杂而微妙的，让他亲眼撞破这一幕，就是她最想要的情绪爆点。
对于剧中AJ和Bill注定走向毁灭的关系，Kaling也给出了自己的解读。她将这个系列称为自己“成长三部曲”的终章，并回忆起初到纽约的那些日子：那种极端涌动的情绪，对工作前景极度的期待与持续的迷茫交织在一起，还有对不可企及之人疯狂的迷恋。她说，那种作为一个有野心的人，极度渴望快进到自己被认真对待、手握话语权、走上正轨的人生阶段的感受，正是她创作这部剧最原始的冲动。所以，当被问到AJ和Bill的结局是否从一开始就注定时，她的回答毫无犹疑：“是的，我认为这从一开始就没有回头路。”